Der Oliver-Star starb mittellos und musste nach dem Verlust seines Vermögens wieder bei seinem Vater einziehen

Als das beliebte Musical Oliver! 1968 in die Kinos kam, lag der jungen Besetzung die Welt zu Füßen. Während Mark Lester, der die Titelrolle spielte, großen Beifall erntete, war es der damals 16-jährige Jack Wild, der den ruppigen Artful Dodger verkörperte, dem schwindelerregende Höhen bestimmt erschienen. Für seine Darstellung des charismatischen Straßenjungen wurde er für den Oscar als bester Nebendarsteller nominiert und war damit der viertjüngste Nominierte in dieser Kategorie. Außerdem wurde er für die Rolle für den BAFTA Award und den Golden Globe nominiert.

Natürlich wurde Hollywood aufmerksam und bald war er äußerst gefragt und erhielt zahlreiche lukrative Angebote. Trotz Ruhm und Reichtum in seiner Jugend lebte der Star schließlich bei seinem pensionierten Vater und starb mittellos. Jahrelanger Alkoholismus kostete ihn seine Karriere, sein Aussehen, sein Vermögen und schließlich seine Stimme, da er an Mundhöhlenkrebs erkrankte. Nach einer Operation, bei der ihm die Stimmbänder und ein Teil seiner Zunge entfernt wurden, konnte er die letzten zwei Jahre seines Lebens nicht mehr sprechen.

Es war ein schwerer Fall in Ungnade für den Star, der von der Theateragentin June Collins, der Mutter von Phil Collins, entdeckt worden war, als er mit seinem Bruder Arthur im Park Fußball spielte.

1964 bekamen er und sein Bruder Rollen in der West-End-Produktion von Lionel Barts „Oliver!“. Ironischerweise bekam Arthur die Titelrolle, während Jack die Rolle des Charley Bates, eines Mitglieds von Fagins Gang, übernahm. Vier Jahre später wurde Jack für die Rolle ausgewählt, die ihn berühmt machte, während Arthur im Film nicht einmal mitspielte.

Seine Karriere nach Oliver! begann fulminant, als er 1969 die Hauptrolle des Jimmy in HR Pufnstuf bekam. Die Serie lief zwar nur eine Staffel, brachte aber 1970 auch den Kinofilm Pufnstuf hervor. Die Absetzung der Show hatte keine Auswirkungen auf seine Karriere und er arbeitete ununterbrochen und trat in zahlreichen Filmen und Fernsehsendungen auf. 1971 arbeitete er sogar wieder mit Oliver-Co-Star Mark Lester für Melody zusammen und mit Ron Moody , der Fagin in Flight of the Doves gespielt hatte. Er versuchte sich auch in der Musikkarriere und veröffentlichte The Jack Wild Album für Capitol Records, das die Single Some Beautiful enthielt. In den frühen 1970er Jahren veröffentlichte er außerdem die Alben Everything's Coming Up Roses und Beautiful World für Buddah Records.

Es tat ihm jedoch schwer, Rollen zu spielen, die viel jünger waren als er wirklich war. In einem Interview aus dem Jahr 1999 beklagte er sich: „Als ich ins Showgeschäft einstieg, hatte ich natürlich nichts dagegen, jüngere Rollen zu spielen. Aber es ärgerte mich, als ich mit 21 die Rolle eines 13-Jährigen angeboten bekam. Ich sage nicht, dass mir diese Rollen keinen Spaß gemacht haben; ich hatte jede Menge Spaß, ich wollte einfach ernstere und dramatischere Rollen; so einfach ist das.“

Mit 21 Jahren war er bereits Alkoholiker, was seine Karriere beeinträchtigte und sein Vermögen schmälerte, sodass er schließlich wieder bei seinem Vater einziehen musste. Er erlitt drei Herzinfarkte und zahlreiche weitere gesundheitliche Probleme aufgrund seines Alkoholkonsums. 1976 heiratete er seine erste Frau, Gaynor Jones, die sich jedoch 1985 wegen seines Alkoholismus von ihm scheiden ließ. Er gab zu, Mitte der 1980er Jahre oft drei bis vier Flaschen Wodka pro Woche getrunken zu haben und typischerweise täglich eine halbe Flasche Wodka und zwei Flaschen Wein zu trinken.

Er versuchte, trocken zu werden und besuchte sogar eine Klinik für Drogensüchtige und Alkoholiker, die von Pete Townshend von The Who geleitet wurde. Nach sechs Wochen ohne Alkohol kaufte er sich jedoch eine Flasche Champagner, um zu feiern, dass er mit dem Trinken aufgehört hatte. 1989 gelang ihm schließlich die Abstinenz.

Leider war es zu spät, seine Karriere wiederzubeleben. Er kehrte zwar in einigen Nebenrollen auf die Leinwand zurück, beispielsweise 1991 in Kevin Costners Film „Robin Hood – König der Diebe“ , doch er erreichte nie wieder seine schwindelerregenden Höhen und erlangte keine finanzielle Sicherheit mehr. 2001 wurde bei ihm Mundhöhlenkrebs diagnostiziert, den er auf seinen Alkohol- und Rauchkonsum zurückführte. Er unterzog sich einer Chemotherapie und im Juli 2004 wurden ihm Zunge und Kehlkopf entfernt, woraufhin er nicht mehr sprechen konnte.

Die Krankheit starb am 1. März 2006 im Alter von 53 Jahren. Er wurde auf dem Friedhof der Gemeinde Toddington in Bedfordshire begraben. Zum Zeitpunkt seines Todes arbeiteten er und seine zweite Frau Claire Harding, die er 2005 heiratete, an seiner Autobiografie. Das Buch „It's a Dodger's Life“ wurde 2016 posthum veröffentlicht.